Un grup d'amics fan una aposta: l'últim que quedi solter rebrà una gran quantitat de diners que li pagaran els altres. Han passat 7 anys i un dels nois, Michael Delany, veu en aquests diners l'única sortida que té per pagar uns deutes de joc. Per aconseguir-los haurà de fer tot el possible perquè Kyle, l'altre amic de la colla que encara és solter, es casi amb Natalie.
